化学物質

​

  • 化合物の命名
    • IUPAC命名法

Lewis構造式

  • 原子
    • 構造
    • 電子配置
    • 軌道
    • エネルギー準位
    • 価電子
    • 周期表
      • 電気陰性度
      • イオン化エネルギー・電子親和力

 

  • 化学結合
    • 共有結合
      • σ結合
      • π結合
      • 配位結合：原子同士が非共有電子対と空軌道を重ね合わせてできる結合
    • イオン結合
    • 水素結合：電気陰性度の大きい原子（N、Oなど）と水素の間の静電気的な結合

 

  • 混成軌道：sp3混成軌道、sp2混成軌道、sp混成軌道
  • 分子軌道

 

 

共鳴

  • 有機反応における結合の開裂と生成
    • 結合の開裂
    • 結合の生成
  • Lewis酸：電子受容体として作用
  • Lewis塩基：電子供与体として作用
  • 反応中間体
    • カルボカチオン
    • カルボアニオン（カルバニオン）
    • カルボラジカル
    • カルベン

カルボカチオンの安定性

  • 反応のエネルギー図
    • 発熱反応、吸熱反応
    • 遷移状態、活性化エネルギー

平衡状態

ヘテロ原子：CやH以外の原子。OやNであることが多い

有機化合物の立体構造

  • Fischer投影式
  • Newman投影式

エタン及びブタンの立体配座と安定性

  • 立体配置の表示
    • cis-trans
    • Z-E
    • RS

 

  • キラリティーと光学活性
    • キラル
    • アキラル
    • 光学活性

 

キラル中心と立体異性体数

 

無機化合物・錯体

  • ​元素の周期律
    • 周期表
    • 族
    • 周期

 

  • 典型元素
  • 遷移元素

 

  • 窒素酸化物
  • イオウ酸化物
  • リン酸化物
  • ハロゲン酸化物
  • オキソ化合物

乾燥剤

  • 錯体
    • 配位原子
    • 配位子
    • キレート試薬

無機医薬品

 

 

有機化合物の骨格

  • アルカン
    • 物性
    • 構造異性体
    • 反応
      • ラジカルハロゲン化反応
  • シクロアルカン
    • シクロヘキサン

 

  • アルケン
  • アルキン

 

  • 芳香族化合物
    • 物性
    • 反応
      • 求電子置換反応
      • その他の反応

 

芳香族性をもつ条件（ヒュッケル則）

 

  • 反応試薬
    • 求電子試薬
    • 求核試薬
  • 有機反応
    • 置換反応
    • 付加反応
    • 脱離反応
    • 転位反応

 

官能基

  • 官能基の定性試験
  • 官能基の性質を利用した分離精製

 

​

  • 有機ハロゲン化合物
    • 性質
    • 反応
    • 求核置換反応(Nucleophilic Substitution : SN)
    • 脱離反応(Elimination : E)

 

  • アルコール類
    • 性質
    • 反応
  • フェノール類
    • 性質
    • 反応
    • 抗酸化作用
  • チオール類
    • 性質
    • 反応
    • 抗酸化作用

 

  • エーテル類
    • 性質
    • 反応
  • オキシラン類
    • 開環反応における立体特異性と位置選択性

 

  • アルデヒド類
    • 性質
    • 求核付加反応
  • ケトン類
    • 性質
    • 求核付加反応
  • カルボン酸
    • 性質
    • 反応
    • カルボン酸誘導体

カルボニル基

 

  • アミン
    • 性質
    • 反応
    • 生体アミン

 

 

 

 

 

 

有機化合物の合成

  • アルケンの合成
    • 脱離反応
      • アルコールの脱水反応（E1反応）
      • ハロゲン化アルキルの脱離反応（E2反応）
      • 1,2-ジハロゲン化合物とヨウ化ナトリウムとの反応
    • アルキンの水素化反応
      • Lindlar触媒による還元反応
      • Birch還元反応
    • 炭素－炭素結合形成反応
      • アルドール縮合（Aldol縮合）
      • ウィティッヒ反応（Wittig反応）

 

  • アルキンの合成
    • 脱離反応
      • ジハロゲン化合物の脱離反応
    • C-C三重結合形成反応
    • アセチレン炭素上でのC-C結合形成

 

  • 有機ハロゲン化合物の合成
    • 付加反応 
      • アルケンへの付加反応
        • ハロゲンの付加
        • ハロゲン化水素の付加
      • 共役ジエンへの付加反応
        • ハロゲンの付加
        • ハロゲン化水素の付加
      • アルキンへの付加反応
        • ハロゲンの付加
        • ハロゲン化水素の付加
    • 炭素－水素結合からの変換
      • 芳香族化合物へのハロゲンによる求電子置換反応
      • アルカンのラジカルハロゲン化
      • アリル位・ベンジル位のラジカルハロゲン化
      • カルボニル化合物（α水素あり）におけるα位のハロゲン化
    • 炭素－ヘテロ原子結合からの変換
      • ザンドマイヤー反応（Sandmeyer反応）
      • アルコールをハロゲン化水素と反応させる
    • ヒドロホウ素化→ホウ素原子をヨード基に変換

 

  • アルコールの合成
    • ハロゲン化アルキルの加水分解
    • アルケンへの水和反応
    • アルケンのヒドロホウ素化→酸化反応
    • ​アルケンのオキシ水銀化→脱水銀化
    • カルボニル化合物の金属水素化物による還元
    • グリニャール試薬 (Grignard試薬)の カルボニル化合物への 付加反応
    • 1,2-ジオールの生成

マルコフニコフ則

 

  • フェノールの合成
  • エーテルの合成
  • アルデヒド・ケトンの合成
  • カルボン酸の合成
  • カルボン酸誘導体の合成
    • エステルの合成
    • アミドの合成
    • ニトリルの合成
    • 酸ハロゲン化物の合成
    • 酸無水物の合成
  • アミンの合成

 

  • 官能基選択的反応
    • 還元反応
      • ヒドリド還元剤
        • NaBH4（テトラヒドロホウ酸ナトリウム）
        • LiAlH4（テトラヒドリドアルミン酸リチウム）
      • BH3（ボラン）
      • 接触還元
    • 酸化反応
      • KMnO4（過マンガン酸カリウム）
      • 過酸、四酸化オスミウム、オゾン
      • MnO2（二酸化マンガン）
      • クロム酸試薬

 

Diels-Alder付加環化反応

  • 転位反応
    • ピナコール-ピナコロン反応
    • フリース転位
    • ジエノン-フェノール転位
    • フィッシャーのインドール合成
    • シグマトロピー転位
      • コープ転位
      • クライゼン転位
    • Hofmann転位（ホフマン転位）
    • BeCKmann転位（ベックマン転位）
    • Benzidine転位（ベンジジン転位）
    • Baeyer-Villiger酸化（バイヤービリガー酸化）

 

  • 炭素-炭素結合生成反応
    • Aldol反応（アルドール反応）
    • Claisen縮合（クライゼン縮合）
    • Dieckmann縮合（ディークマン縮合）
    • Michael付加反応（マイケル付加反応）
    • マロン酸エステル合成
    • Mannich反応（マンニッヒ反応）
    • Grignard反応（グリニャール反応）
    • Wittig反応（ウィティッヒ反応）

 

 

  • Grignard試薬：R’-MgX
    • エステルと反応→第３級アルコールを生成
    • アルデヒドと反応→第２級アルコールを生成
    • ホルムアルデヒドと反応→第１級アルコールを生成
    • ニトリルと反応→ケトンを生成
    • プロトン性物質（アルコールなど）とは強塩基として働く→炭化水素を生成

 

  • Bayer-Billiger酸化：ケトン→エステル
    • R-C(=O)-R’ → R-C(=O)-O-R’
    • ケトンを過酸で酸化し、エステルに変換する反応
    • 非対称ケトンでは級数の高いアルキル基が酸素上に転位する
  • Beckmann転位
    • アミドが得られる反応
    • オキシムの酸触媒による転位
  • Claisen転位：C-Cを生成
    • 新たな炭素－炭素間の結合が生成する反応
    • アリル基と酸素との結合の切断、アリル基末端の炭素とビニル基末端の炭素との間の結合の生成、π結合の移動が反応中間体を経ずに一度に起こる反応
  • Claisen縮合：エステル２分子が縮合
    • エステルを強塩基で処理
      → 一方のエステルからエノラートイオンが生じる
      → これが一方のエステルに求核反応
  • Cope転位
  • Curtius転位 
    • 炭素原子が１個減った第一級アミンが生成する反応
    • アシルアジドを加熱することで起こる
      • カルボン酸塩化物（or酸無水物）+アジ化ナトリウム→アシルアジド
  • Diels-Alder反応
  • E1反応
  • E2脱離
  • Friedel-Crafts反応
  • Hofmann転位：COをとばす反応
    • R-C(=O)-NH2 → R-NH2
    • 炭素数の１個減少した第一級アミンが生成する反応
    • 第一アミドをハロゲンと塩基で処理することで起こる

 

  • Saytzeff則

 

  • 安定性：
    • カルボカチオン：
      • アルキル基（電子供与基）がより多く結合するほど安定
        （プラス電荷が打ち消されるため）
        安定性：第三級＞第二級＞第一級
    • カルボラジカル：
      • となりの炭素上に電子供与基が存在すると、より安定
    • カルボアニオン：
      • となりの炭素上に電子吸引基が存在すると、より安定
        （アニオンが非局在化するため）

生体分子

 

医薬品

 

  • 複素環
    • ５員環
      • ピロリジン
      • ピロール
      • イミダゾール
      • フラン（O）
      • チオフェン（S）
    • ６員環
      • ピペリジン
      • ピリジン
      • ピリミジン

 

 

生薬・漢方薬