エナンチオマーとジアステレオマーについてまとめている。

エナンチオマー

実像と鏡像の関係の異性体であり、鏡像異性体や対掌体ともよばれる。

エナンチオ マーの物理的性質については、

  • 旋光性の符号：逆
  • 旋光度の絶対値：同じ
  • 沸点：同じ
  • 融点：同じ
  • 溶媒 に対する溶解度：同じ

また、 NMRスペクトルも一致するため、 NMRスペクトルでエナンチオマーどうしを区別することはできない。

エナンチオマーの特徴：化学的性質は同じだが、物理的・生物学的性質は異なる

  • 化学的性質：同じ
  • 物理的性質：異なる
    • 旋光度：異なる
    • CD、ORDスペクトル：異なる
    • 単結晶X線解析スペクトル：異なる
      ※旗光度：一方が+a°(右旋性)なら他方は–a°(左旋性)
    • 一般に沸点、溶解度、NMRスペクトルなど：同じ
  • 生物学的性質：異なる（無効、相乗、拮抗などさまざま）

ジアステレオマー

エナンチオマー以外の立体異性体のこと。

ジアステレオマーどうしの物理的性質はそれぞれ異なる。

  • 沸点：異なる
  • 融点：異なる
  • 溶解度旋光度TLCのRf値：異なる
  • IRスペクトル：異なる
  • NMRスペクトル：異なる

ジアステレオマーの特徴：性質が異なる

ジアステレオマーはエナンチオマーとは違い、化学的・物理的・生物学的性質が異なる。

  • 化学的性質：異なる
  • 物理的性質：異なる
  • 生物学的性質：異なる