糖類
目次 （項目へとびます）
単糖
単糖の分類
| 炭素数 | アルドース | ケトース |
| 三炭糖（トリオース） |
グリセルアルデヒド |
ジヒドロキシアセトン |
| 五炭糖（ペントース） |
リボース |
|
| 六炭糖（ヘキソース） | グルコース（ブドウ糖） ガラクトース マンノース |
フルクトース（果糖） |
アルドース：アルデヒド基をもつ
ケトース：ケト基をもつ
立体異性体
- エピマー：不斉炭素のうち１つだけOHの位置が違うもの
- マンノース
- ガラクトース
- アノマー：アノマーOHの位置が違うもの（環状構造の形成による）
- α-D-グルコース
- β-D-グルコース
- 鏡像異性体
- D-グルコース
- L-グルコース
D体：CHO基（CO基）から最も遠い不斉炭素のOHが右側のもの
L体：CHO基（CO基）から最も遠い不斉炭素のOHが左側のもの
「左（Left）→L体」と覚える
糖の誘導体
- グルコース
- １位の還元→ソルビトール（糖アルコール）
- １位の酸化→グルコン酸（アルドン酸）
- ２位にアミノ基が置換→グルコサミン（アミノ糖）
- ６位の酸化→グルクロン酸（ウロン酸）
二糖類
二糖類の分類は次のようになっている。
- ホモ（グルコース×２）
- マルトース（麦芽糖）：α（1→4）
- セロビオース：β（1→4）
- トレハロース：α（1）→α（1）
- ヘテロ
- ラクトース（乳糖）：
- 構成：ガラクトース-グルコース（Gal-Glc）
- 結合：β（1→4）
- スクロース（ショ糖）：
- 構成：グルコース-フルクトース（Glc-Fru）
- 結合：α（1）→β（2）
- ラクトース（乳糖）：
還元性、変旋光
二分子の糖がアノマー水酸基とそれ以外の水酸基の間でグリコシド結合した二糖類は 還元性・変旋光を示す。
しかし、アノマー水酸基どうしが結合したもの（スクロース やトレハロース）では還元性・変旋光を示さない。
- 還元性、変旋光があるもの
- マルトース（麦芽糖）
- セロビオース
- ラクトース（乳糖）
- 還元性、変旋光がないもの（語尾がロース）
- トレハロース
- スクロース（ショ糖）
マルトース（麦芽糖）
マルトースはデンプンに多く含まれる。
分解酵素：マルターゼ（α-グルコシダーゼ阻害薬）
セロビオース
セロビオースはセルロースに多く含まれる。
分解酵素：β-分解酵素
トレハロース
トレハロースはマッシュルームに多く含まれる。
分解酵素：トレハラーゼ（α-グルコシダーゼ阻害薬）
ラクトース（乳糖）
ラクトースは乳汁中に多く含まれる。そのため乳糖とも呼ばれる。
- ラクトース（乳糖）：
- 構成：ガラクトース-グルコース（Gal-Glc）
- 結合：β（1→4）
【どうでもいい覚え方】
グル（Glc）のギャル（Gal）の乳（乳糖）ベタベタ（β）いーよ（1→4）
分解酵素：ラクターゼ（β-ガラクトシダーぜ）
スクロース（ショ糖）
スクロースはショ糖とも呼ばれ、サトウキビや果実に多く含まれる。
ショ糖の転化とは、ショ糖を希塩酸で加水分解すると、旋光度が右旋性から左旋性に変わることである。
多糖
多糖は、10個以上の単糖がグリコシド結合によって連結したものである。
- ホモ多糖
- デンプン
- アミロース：グルコースα（1→4）結合
- アミロペクチン：グルコースα（1→4）結合とα（1→6）結合の枝分かれ
- セルロース：グルコースβ（1→4）結合の直鎖構造
- マンナン：マンノースβ（1→4）結合の直鎖構造
- キチン：N-アセチルグルコサミンβ（1→4）結合の直鎖構造
- アミロペクチン
- デンプン
- ヘテロ多糖
- ヒアルロン酸：グルクロン酸とN-アセチルグルコサミン
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