単糖

単糖の分類

単糖の分類
炭素数 アルドース ケトース
三炭糖(トリオース)

グリセルアルデヒド

ジヒドロキシアセトン
五炭糖(ペントース)

リボース
デオキシリボース
アラビノース
キシロース

 
六炭糖(ヘキソース) グルコース(ブドウ糖)
ガラクトース
マンノース
フルクトース(果糖)

アルドース:アルデヒド基をもつ
ケトース:ケト基をもつ

立体異性体

  • エピマー:不斉炭素のうち1つだけOHの位置が違うもの
    • マンノース
    • ガラクトース
  • アノマー:アノマーOHの位置が違うもの(環状構造の形成による)
    • α-D-グルコース
    • β-D-グルコース
  • 鏡像異性体
    • D-グルコース
    • L-グルコース

D体:CHO基(CO基)から最も遠い不斉炭素のOHが右側のもの
L体:CHO基(CO基)から最も遠い不斉炭素のOHが左側のもの

「左(Left)→L体」と覚える

糖の誘導体

  • グルコース
    • 1位の還元→ソルビトール(糖アルコール)
    • 1位の酸化→グルコン酸(アルドン酸)
    • 2位にアミノ基が置換→グルコサミン(アミノ糖)
    • 6位の酸化→グルクロン酸(ウロン酸)

二糖類

二糖類の分類は次のようになっている。

  • ホモ(グルコース×2)
    • マルトース(麦芽糖):α(1→4)
    • セロビオース:β(1→4)
    • トレハロース:α(1)→α(1)
  • ヘテロ
    • ラクトース(乳糖):
      • 構成:ガラクトース-グルコース(Gal-Glc)
      • 結合:β(1→4)
    • スクロース(ショ糖):
      • 構成:グルコース-フルクトース(Glc-Fru)
      • 結合:α(1)→β(2)

還元性、変旋光

  • 還元性、変旋光があるもの
    • マルトース(麦芽糖)
    • セロビオース
    • ラクトース(乳糖)
  • 還元性、変旋光がないもの(語尾がロース
    • トレハロース
    • スクロース(ショ糖)

マルトース(麦芽糖)

マルトースはデンプンに多く含まれる。

分解酵素:マルターゼ(α-グルコシダーゼ阻害薬)

セロビオース

セロビオースはセルロースに多く含まれる。

分解酵素:β-分解酵素

トレハロース

トレハロースはマッシュルームに多く含まれる。

分解酵素:トレハラーゼ(α-グルコシダーゼ阻害薬)

ラクトース(乳糖)

ラクトースは乳汁中に多く含まれる。そのため乳糖とも呼ばれる。

  • ラクトース(乳糖):
    • 構成:ガラクトース-グルコース(Gal-Glc)
    • 結合:β(1→4)

【どうでもいい覚え方】
グル(Glc)のギャル(Gal)の乳(乳糖)ベタベタ(β)いーよ(1→4)

分解酵素:ラクターゼ(β-ガラクトシダーぜ)

スクロース(ショ糖)

スクロースはショ糖とも呼ばれ、サトウキビや果実に多く含まれる。

ショ糖の転化とは、ショ糖を希塩酸で加水分解すると、旋光度が右旋性から左旋性に変わることである。

多糖

多糖は、10個以上の単糖がグリコシド結合によって連結したものである。

  • ホモ多糖
    • デンプン
      • アミロース:グルコースα(1→4)結合
      • アミロペクチン:グルコースα(1→4)結合とα(1→6)結合の枝分かれ
    • セルロース:グルコースβ(1→4)結合の直鎖構造
    • マンナン:マンノースβ(1→4)結合の直鎖構造
    • キチン:N-アセチルグルコサミンβ(1→4)結合の直鎖構造
    • アミロペクチン
  • ヘテロ多糖
    • ヒアルロン酸:グルクロン酸とN-アセチルグルコサミン