ヒドロホウ素化

ヒドロホウ素化とは、ボラン（BH₃）がアルケン（またはアルキン）に付加する反応のことである。

ヒドロホウ素化（ボランのアルケンへの付加）の特徴は、以下がある。

• ボランは立体障害が小さい炭素へ結合する（立体特異的）
• syn付加する（ともに同じほうから付加する）
• 逆マルコフニコフ則に従う

ヒドロホウ素化はアルコールの合成に用いられる

ヒドロホウ素化はアルコールの合成に用いられる。流れとしては、以下のようになる。

アルケンのヒドロホウ素化 → 酸化反応 → アルコール

まずアルケンにボラン（BH3）を反応させた後、過酸化水素によって酸化されて、アルコールを生成する。

国家試験より

第100回 薬剤師国家試験より、以下のような問題が出題された。

この問題の反応は、以下の図のようになる。

出典：薬剤師国家試験 有機化学（@pharmexam）

上の図のように、ボラン（BH₃）は立体障害により、置換基の少ない炭素と結合する（逆マルコフニコフ則）。

その後、酸化されてアルコールができる。

この反応はsyn付加であり、生成物を見ても同じ側からBH₂（最終的にはOH）とHがアルケンに付加していることが分かる。